Teodozy urodził się w 1029 roku w Wasilkowie koło Kijowa. Jego rodzina była dobrze sytuowana. Jako młodzieniec, pragnąc życia doskonalszego, został uczniem św. Antoniego, ascety ruskiego, który miał swoją pustelnię koło Kijowa. Kiedy jednak Antoni opuścił to miejsce, aby samemu na pustkowiu prowadzić życie bogobojne, Teodozy pozostał wraz z jego uczniem, igumenem, czyli przełożonym klasztoru, Barlaamem. Po jego śmierci Teodozy został głową zakonnej wspólnoty (1062). Pod jego mądrymi rządami klasztor pęczniał od mnichów, gdyż stale napływali nowi kandydaci. Teodozy wystawił murowany klasztor z kościołem pw. Zaśnięcia Dziewicy Maryi.
Nowością dotąd na Rusi niespotykaną było to, że opat nadał klasztorowi regułę pisaną, której autorem był patriarcha Konstantynopola, Aleksy Studyta (1025-1043). Reguła ta stała się odtąd obowiązująca dla wszystkich klasztorów ruskich. Dlatego Teodozego zwykło się nazywać "św. Benedyktem Rusi". Z biegiem lat Ławra Peczerska koło Kijowa stała się największym ośrodkiem mnichów.
Pierwszy żywot Teodozego ukazał się zaledwie 12 lat po jego śmierci. Jest więc jak najbardziej wiarygodny. Jego autorem jest znany historyk ruski, Nestor, który około roku 1084 był mnichem w ławrze, w opactwie pod Kijowem, które założył właśnie Teodozy.